考前解析|跟著CA的思路輕松解決A-Level化學(xué)有機(jī)原理題

 

 

先看下化學(xué)題目吧？

 

看到題目之后我們需要做的第一件事情就是把題里面的compounds 轉(zhuǎn)化成化學(xué)語(yǔ)言，也就是formulae.?我們要先看看這么長(zhǎng)的一大串名字究竟都是哪些東西。

 

 

 

好啦，看到他們都是長(zhǎng)這個(gè)樣子的，我們心里就踏實(shí)多了，因?yàn)樗麄兪俏覀冊(cè)偈煜げ贿^(guò)的東西啦?，看到propene?和?bromine 我們腦中的第一印象就這個(gè)題目可能跟electrophilic addition有關(guān)，帶著這個(gè)想法我們開(kāi)始看題目。

 

(a)?中問(wèn)我們?yōu)槭裁匆粋€(gè)products 比另一個(gè)多，其實(shí)突然給出這么一長(zhǎng)串名稱，而且沒(méi)有任何提示，看上去是感覺(jué)很難，其實(shí)把他們翻譯成化學(xué)語(yǔ)言其實(shí)就好多啦。那么他們都是什么呢，于是我們按照他們的名字畫出了下面兩個(gè)products.

 

 

現(xiàn)在的問(wèn)題是想問(wèn)為什么第一個(gè)products比第二個(gè)多呢？

 

在回答這道題之前，我們要考慮的是，這兩個(gè)products是怎么來(lái)的，這也就是我們解題思路的重點(diǎn)啦，也是這道題的考點(diǎn)，好那我們就來(lái)看看。

 

我們知道，整個(gè)問(wèn)題的考點(diǎn)就是 mechanism of electrophilic addition 和我們剛剛拿到題目的時(shí)候預(yù)想的一樣，就先依據(jù)題目畫出原理圖。

 

 

在畫原理圖的過(guò)程中，我們發(fā)現(xiàn)，在第一步形成carbocation intermediate的時(shí)候，有兩種情況，第一種是第二個(gè)C 為carbocation, 第二種是第一個(gè)C?為carbocation, 對(duì)應(yīng)的Br 也bond在了不同的C上。 我們首先看第一種?carbocation?由于它左右兩邊各連著一個(gè)C 所以，它是secondary carbocation, 而第二種情況呢，carbocation 只連接著一個(gè)C，所以它是一個(gè)?primary carbocation, 我們知道，the stability of secondary carbocation > the stability of primary carbocation 的，所以 secondary?carbocation在reaction中是更容易形成的，自然，這種?secondary carbocation 也就更多一些啦。

 

到了這一步之后，我們看看還剩下了什么

 

剩下的這三個(gè)ions 別忘記?Cl-?也會(huì)和carbocation?形成bond 哦， 這樣，思考之后我們就知道了這兩個(gè)products是如何形成的，在思路分析的過(guò)程中，其實(shí)我們就‘不知不覺(jué)’地把(a)回答啦。

 

再看(b), 第一件事情還是看看這兩個(gè)東西到底是什么？

 

 

問(wèn)題b問(wèn)我們?yōu)槭裁葱纬傻氖堑谝粋€(gè)product?而不是第二個(gè)呢，回到上面的原理我們?cè)倏纯矗@個(gè)reaction的過(guò)程是先要形成carbocation 然后再形成product，在形成intermediate的時(shí)候我們發(fā)現(xiàn)無(wú)論是兩種中的哪一種，都有個(gè)一Br已經(jīng)bond在了C上，所以這就說(shuō)明不可能會(huì)形成有兩個(gè)Cl的product。有的同學(xué)要問(wèn)了，為什么NaCl中的Cl 不能在第一步就加到C上呢，原因很簡(jiǎn)單，NaCl 中 Cl-?是negative ions, 那它就會(huì)被?C=C double bond上的?π bond repel, 所以Cl- 沒(méi)發(fā)扮演?electrophiles 的角色啦。

 

其實(shí)整個(gè)題目看下來(lái)，同學(xué)們會(huì)發(fā)現(xiàn)，當(dāng)我們把原理想清楚明白后，a,b兩個(gè)小題就都已經(jīng)同時(shí)解答啦。面對(duì)這樣信息極少的原理題，你的思路是這樣么?

聲明：本文為CrazyAlevel原創(chuàng)

 

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