考前解析|跟著CA的思路輕松解決A-Level化學有機原理題

 

 

先看下化學題目吧？

 

看到題目之后我們需要做的第一件事情就是把題里面的compounds 轉化成化學語言，也就是formulae.?我們要先看看這么長的一大串名字究竟都是哪些東西。

 

 

 

好啦，看到他們都是長這個樣子的，我們心里就踏實多了，因為他們是我們再熟悉不過的東西啦?，看到propene?和?bromine 我們腦中的第一印象就這個題目可能跟electrophilic addition有關，帶著這個想法我們開始看題目。

 

(a)?中問我們為什么一個products 比另一個多，其實突然給出這么一長串名稱，而且沒有任何提示，看上去是感覺很難，其實把他們翻譯成化學語言其實就好多啦。那么他們都是什么呢，于是我們按照他們的名字畫出了下面兩個products.

 

 

現在的問題是想問為什么第一個products比第二個多呢？

 

在回答這道題之前，我們要考慮的是，這兩個products是怎么來的，這也就是我們解題思路的重點啦，也是這道題的考點，好那我們就來看看。

 

我們知道，整個問題的考點就是 mechanism of electrophilic addition 和我們剛剛拿到題目的時候預想的一樣，就先依據題目畫出原理圖。

 

 

在畫原理圖的過程中，我們發現，在第一步形成carbocation intermediate的時候，有兩種情況，第一種是第二個C 為carbocation, 第二種是第一個C?為carbocation, 對應的Br 也bond在了不同的C上。 我們首先看第一種?carbocation?由于它左右兩邊各連著一個C 所以，它是secondary carbocation, 而第二種情況呢，carbocation 只連接著一個C，所以它是一個?primary carbocation, 我們知道，the stability of secondary carbocation > the stability of primary carbocation 的，所以 secondary?carbocation在reaction中是更容易形成的，自然，這種?secondary carbocation 也就更多一些啦。

 

到了這一步之后，我們看看還剩下了什么

 

剩下的這三個ions 別忘記?Cl-?也會和carbocation?形成bond 哦， 這樣，思考之后我們就知道了這兩個products是如何形成的，在思路分析的過程中，其實我們就‘不知不覺’地把(a)回答啦。

 

再看(b), 第一件事情還是看看這兩個東西到底是什么？

 

 

問題b問我們為什么形成的是第一個product?而不是第二個呢，回到上面的原理我們再看看，這個reaction的過程是先要形成carbocation 然后再形成product，在形成intermediate的時候我們發現無論是兩種中的哪一種，都有個一Br已經bond在了C上，所以這就說明不可能會形成有兩個Cl的product。有的同學要問了，為什么NaCl中的Cl 不能在第一步就加到C上呢，原因很簡單，NaCl 中 Cl-?是negative ions, 那它就會被?C=C double bond上的?π bond repel, 所以Cl- 沒發扮演?electrophiles 的角色啦。

 

其實整個題目看下來，同學們會發現，當我們把原理想清楚明白后，a,b兩個小題就都已經同時解答啦。面對這樣信息極少的原理題，你的思路是這樣么?

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