今天我們就來講一講在17年10月化學第一單元的考試中出現的一個選擇題,這道題的得分率只有20%,而這題考點就是有機化學中的isomerism(同分異構)。
首先我們一起來看一看這道題: 
相信大家看到這個題目一定都不會認為這是一個難題,這不是就4個碳相連其中有一個碳和碳之間是雙鍵的結構嗎? 于是拿出紙筆,從4個碳開始畫,我們能畫出如下3種isomer:
①:
②:
③: 
然后就選擇了B。
嗯,真這么容易還有80%的人做錯了簡直不可思議。
所以,B肯定是錯的嘛!選B的同學就落入了出題人的陷阱。
這一題的正確答案是C,4種不同的isomer。
WTF?哪里又多了1種?
我們先來分一分isomer的類型。
Isomerism一共有兩大類,structural isomerism & stereoisomerism。
前者主要是由分子中原子的排列順序不同或是化學鍵的類型不同所引起的;而后者則是由分子內部三維空間排列的不同所引起的。
選擇了B的同學,只考慮了structural isomerism而忽略stereoisomerism。
Stereoisomerism中最重要的兩種類型為geometric isomerism & optical isomerism(chirality)。
其中geometric isomerism在我們AS的內容中,AS的有機化學部分重點考察的一個內容,包含了Cis-trans isomerism和E-Z isomerism兩類。
Optical isomerism是我們A2有機化學中的內容,今天我們就不作展開了。
Ok,回到我們的這道題,geometric isomerism產生的根本原因是雙鍵無法旋轉,而必要條件則是在C=C雙鍵中的每一個碳上所連的那2個基團,必須是不同的。
所以①、③兩種結構不存在geometric isomerism,而②則存在cis- 和trans- 兩種不同的結構:


所以我們一共能得到4種不同的結構。
其實,類似的題目之前也曾出現過,在17年1月的IAL化學第一單元考試中,得分率也是同樣的慘不忍睹。
看完了上面的內容再來嘗試一下,相信你們都選出正確的選項了。


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