考前解析|A-level化學有機反應機理（二）——Electrophilic Addition
（以下涉及到的術語均沒有中文翻譯，因為全部都是在英國新學的內容，為了避免網站上的翻譯錯誤，而且自己懶得去查，好吧，這個是主要原因，所以所有術語都是英文啦，反正你們上課也是英語嘛～啵～）
之前提到了英國不管學哪一個教材，都很重視有機反應機理這一個版塊。作為一個學習Pre U Chemistry的高(ku)級(bi)學僧，我們第一年剛開始有機化學不久就直接開始了有機反應機理的學習，并且在這一年一口氣完成了三個反應機理，分別是：electrophilic addition, nucleophilic addition和nucleophilicsubstitution。
首先最容易理解和辨認的就是：electrophilic addition。
上一篇文章中提到electrophile的定義（An electrophile is something which is attracted to electron-richregions in other molecules or ions.），簡單講就是熱愛電子的東西，而且他們一般都帶正電荷。
Br+, NO2+,H+,SO3，以及BF3。
Electrophilic addition的本質就是碳碳雙鍵中，雙鍵上的四個電子吸引了極性化合物中帶delta positive的原子（electrophile）靠近，并最終導致π鍵斷裂，π鍵上的兩個電子與electrophile形成新的共價鍵的過程。Electrophilic addition中最典型的反應物為烯烴（alkenes），在反應中扮演路易斯堿的角色。以下為英文介紹：
Alkenes behave as Lewis bases (electronpair donors) because of the π bond with its electron-rich areasabove and below their carbon-carbon double bond. Alkenes react with Lewis acid(electron pair acceptors) such as all hydrogen halides.
～～～～～～～～～～～以下高能，必須完全理解～～～～～～～～～～～～
整個過程其是非常好理解，其實和電視劇、小說里的言情劇情都走的是同一個套路。以乙烯和溴化氫的反應為例（請自動將下圖中的X腦補為HBr中的H，Y為Br）：
談戀愛之前的先決條件是什么？當然是光明正大的表示：available咯。所以明擺著愿意被“撩”的溴化氫就帶著自己的dipoles出現了：
第二步當然就是被深深吸引咯。碳與碳之間擁有兩個鍵、四個電子的高密度的乙烯就如霸(zuan)道(shi)總裁(wang lao wu)一樣，赤裸裸地對溴化氫中電負性較小的、帶有positive dipole的氫原子發出了求愛的信號。好可愛好不做作的氫小姐當然也是一見鐘情，深深被高電子密度吸引，于是他們越走越近：
說遲那時快，碳碳雙鍵的撩妹能力可不是吹的，氫小姐很快就決定要放棄她的備胎男二溴同志，義無反顧地、一個電子都不帶地與π鍵上的兩個電子形成一個新的共價鍵。而被拋棄的溴同志只好帶著他們之間唯一的信物——來自氫小姐的電子——成為了帶負電的溴離子先生；同樣的，總裁乙烯的另一個碳原子因為奉獻給了氫小姐兩個電子，甘愿帶正電，取英文名：carbocation：
可是啊可是，本以為這段愛情就這么結束了，萬千少女心中男一和男二在一起的戲碼居然發生了！（what？！）是的！你沒看錯！帶正電的carbocation和失意的男二，帶負電的溴離子先生，對！上！眼！了！（唷～！）于是，溴離子先生終于明白了為什么自己留不住氫離子小姐（原來是因為…壞笑臉…科科），并且火速投入男一的另外一個懷抱：carbocation。于是這場虐戀也隨即結束，迎來了男主女主、男一男二美滿幸福的不能再完美的大結局：
好啦！劇情就是這樣啦！不管你們有多喜歡文藝的言情劇，我這語言表達水平就這樣，湊活著看吧！咳咳，下面開始考點講解！
考試的時候一般就讓你判斷一下這個反應是什么機理啊，畫畫過程圖啊之類的。總之，關于文字題，要記住的就是帶delta positive的那個是electrophile；看到雙鍵就是electrophilic addition，幾乎沒有例外就對了。畫圖就是重點了，考試里面你當然不能用上面的方法來畫這個反應機理。所以，規范的畫法長成這樣：
（好吧，其實依然有點小問題，接下來細說）
首先要畫curly arrows，注意，一定要是彎的（想想男一和男二）！這個是用來表示電子的轉移的。箭頭的頭頭要明確地指向轉移的方向，比如說上圖最左邊第一步，上面那個箭頭就應該正對著H上的delta positive，中間第二步應該正指向那個正電荷。（上面說的小問題就是這個）
其次就是dipoles啦，沒有dipoles就沒有available的表示哦！在這個反應里dipoles只出現在第一步，后面介紹的其他反應dipoles還會在反應過程中出現。
最后要注意的一點就是反映結束之后王老五就沒有碳碳雙鍵了，因為都奉獻給他的愛人們了。哦耶！
那其實在不同主人公主導的虐戀中氫小姐（delta positive）和溴同志（delta negative）會根據王老五的自身條件形成不同的組合的（感覺劇情更復雜了）。所以我們下期繼續: Markovnikov’s Rule！
翰林AMC8視頻課重磅上線！
國際競賽真題資源免費領取
