歷年UKChO化學競賽原題解析 2024年UKChO競賽時間公布

UKChO化學學術活動的難點主要在于有機合成路線的推斷題。而在有機合成路線推斷題中，最大的難點在于從已知結構推導未知結構的每一步都存在許多可能性，這使得考生在有限的時間內感到無所適從。

實際上，UKChO的有機化學考題中涵蓋了許多大學有機化學的背景知識，盡管考卷上并未明確給出。如果考生在備考時能夠掌握這些背景知識，那么在推斷有機結構時的不確定性將會大大減少，考生的成績和心態都會有所改善。

在本文中，我們將盤點近幾年來UKChO考題中涉及到的大學化學基礎知識，讓我們一起往下看看。

UKChO賽事時間

UKChO分為三輪，中國籍學生只能參加第一輪的筆試，UKChO化學學術活動中國區依然由阿思丹承辦，第二輪僅英國籍學生參加。第一輪筆試中的前30名英國籍學生可以進入第二輪，第二輪的前四名進入英國集中訓練營代表英國參加IChO國際化學奧賽。

參賽對象：9-12年級學生

第一輪筆試時間：2024年01月26日(星期五)14:00-16:00(120分)（中國區）

報名截止時間：2024年1月14日（中國區）

報名方式：可通過所在學校或機構在阿思丹官網報名

比賽形式：個人筆試，5 -6道分析簡答大題，每道大題有3-10 個小題，時長120分鐘，對學生的英文能力和邏輯思維能力是一大考驗。

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UKChO近年例題剖析（部分）

2022年第3題初始結構到A的反應：

該題涉及到alcohol在酸性條件下對carbonyl進行親核加成的反應：

所以這一步的機理是：

2021年第5題d問第一步：

在這一步中涉及到一個重要的背景知識，即兩個羰基（carbonyl）之間的碳上的氫（H）受到兩個羰基的共同作用，因此具有一定的酸性。在堿（base）的作用下，這個碳上的氫（H）會被奪走一個質子（H+），形成一個碳負離子（carbanion），即V-：

2020年第6題B到中間體（以W指代）：

學生可能不了解為什么要引入(-OSO2X)這樣的基團，并且不知道如何推斷C的結構。雖然可以通過C轉化為W所使用的試劑H2O2來推斷C被氧化成W，但是C的結構仍然有多種可能性。在考場上時間有限，這給學生增加了壓力。

實際上，這個問題涉及到兩個重要的背景知識：

首先，像(-OSO2X)這樣的基團，由于離去后形成的離子類似于SO42-這樣的穩定離子，所以(-OSO2X)是一個良好的離去基團（即容易離去）。因此，引入(-OSO2X)的目的是讓它離開。

其次，S2-是一個很好的親核試劑，因此我們可以得出結論：B到C的反應是S2-進攻兩個δ+的碳，將兩個容易離去的(-OSO2X)基團都替換掉，最終形成一個五元環：

總結一下，如果學生能夠充分掌握相關的背景知識，對于許多問題都能夠做出確定且唯一的推理，這對于解決整道題目非常有幫助。

UKChO考察的知識點內容

無機化學：摩爾與基礎計算、化學計量學與化學方程式、原子結構、化學鍵和分子結構、無機化學反應

物理化學：化學動力學、化學熱力學

分析化學：紅外光譜、質譜、氫-核磁共振、碳-核磁共振

有機化學：有機化學基礎（官能團、命名、有機化學化學鍵、同分異構）、各類有機物的有機化學反應、聚合、有機合成路徑、有機機理

評分標準：所有試卷都會寄回英國評分，由RSC指定考官進行評判。