UKChO化學(xué)學(xué)術(shù)活動(dòng)的難點(diǎn)主要在于有機(jī)合成路線的推斷題。而在有機(jī)合成路線推斷題中,最大的難點(diǎn)在于從已知結(jié)構(gòu)推導(dǎo)未知結(jié)構(gòu)的每一步都存在許多可能性,這使得考生在有限的時(shí)間內(nèi)感到無(wú)所適從。
實(shí)際上,UKChO的有機(jī)化學(xué)考題中涵蓋了許多大學(xué)有機(jī)化學(xué)的背景知識(shí),盡管考卷上并未明確給出。如果考生在備考時(shí)能夠掌握這些背景知識(shí),那么在推斷有機(jī)結(jié)構(gòu)時(shí)的不確定性將會(huì)大大減少,考生的成績(jī)和心態(tài)都會(huì)有所改善。
在本文中,我們將盤(pán)點(diǎn)近幾年來(lái)UKChO考題中涉及到的大學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),讓我們一起往下看看。
UKChO賽事時(shí)間
UKChO分為三輪,中國(guó)籍學(xué)生只能參加第一輪的筆試,UKChO化學(xué)學(xué)術(shù)活動(dòng)中國(guó)區(qū)依然由阿思丹承辦,第二輪僅英國(guó)籍學(xué)生參加。第一輪筆試中的前30名英國(guó)籍學(xué)生可以進(jìn)入第二輪,第二輪的前四名進(jìn)入英國(guó)集中訓(xùn)練營(yíng)代表英國(guó)參加IChO國(guó)際化學(xué)奧賽。
參賽對(duì)象:9-12年級(jí)學(xué)生
第一輪筆試時(shí)間:2024年01月26日(星期五)14:00-16:00(120分)(中國(guó)區(qū))
報(bào)名截止時(shí)間:2024年1月14日(中國(guó)區(qū))
報(bào)名方式:可通過(guò)所在學(xué)?;驒C(jī)構(gòu)在阿思丹官網(wǎng)報(bào)名
比賽形式:個(gè)人筆試,5 -6道分析簡(jiǎn)答大題,每道大題有3-10 個(gè)小題,時(shí)長(zhǎng)120分鐘,對(duì)學(xué)生的英文能力和邏輯思維能力是一大考驗(yàn)。
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UKChO近年例題剖析(部分)
2022年第3題初始結(jié)構(gòu)到A的反應(yīng):

該題涉及到alcohol在酸性條件下對(duì)carbonyl進(jìn)行親核加成的反應(yīng):

所以這一步的機(jī)理是:

2021年第5題d問(wèn)第一步:

在這一步中涉及到一個(gè)重要的背景知識(shí),即兩個(gè)羰基(carbonyl)之間的碳上的氫(H)受到兩個(gè)羰基的共同作用,因此具有一定的酸性。在堿(base)的作用下,這個(gè)碳上的氫(H)會(huì)被奪走一個(gè)質(zhì)子(H+),形成一個(gè)碳負(fù)離子(carbanion),即V-:

2020年第6題B到中間體(以W指代):

學(xué)生可能不了解為什么要引入(-OSO2X)這樣的基團(tuán),并且不知道如何推斷C的結(jié)構(gòu)。雖然可以通過(guò)C轉(zhuǎn)化為W所使用的試劑H2O2來(lái)推斷C被氧化成W,但是C的結(jié)構(gòu)仍然有多種可能性。在考場(chǎng)上時(shí)間有限,這給學(xué)生增加了壓力。
實(shí)際上,這個(gè)問(wèn)題涉及到兩個(gè)重要的背景知識(shí):
首先,像(-OSO2X)這樣的基團(tuán),由于離去后形成的離子類(lèi)似于SO42-這樣的穩(wěn)定離子,所以(-OSO2X)是一個(gè)良好的離去基團(tuán)(即容易離去)。因此,引入(-OSO2X)的目的是讓它離開(kāi)。
其次,S2-是一個(gè)很好的親核試劑,因此我們可以得出結(jié)論:B到C的反應(yīng)是S2-進(jìn)攻兩個(gè)δ+的碳,將兩個(gè)容易離去的(-OSO2X)基團(tuán)都替換掉,最終形成一個(gè)五元環(huán):

總結(jié)一下,如果學(xué)生能夠充分掌握相關(guān)的背景知識(shí),對(duì)于許多問(wèn)題都能夠做出確定且唯一的推理,這對(duì)于解決整道題目非常有幫助。
UKChO考察的知識(shí)點(diǎn)內(nèi)容
無(wú)機(jī)化學(xué):摩爾與基礎(chǔ)計(jì)算、化學(xué)計(jì)量學(xué)與化學(xué)方程式、原子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)、無(wú)機(jī)化學(xué)反應(yīng)
物理化學(xué):化學(xué)動(dòng)力學(xué)、化學(xué)熱力學(xué)
分析化學(xué):紅外光譜、質(zhì)譜、氫-核磁共振、碳-核磁共振
有機(jī)化學(xué):有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(官能團(tuán)、命名、有機(jī)化學(xué)化學(xué)鍵、同分異構(gòu))、各類(lèi)有機(jī)物的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)、聚合、有機(jī)合成路徑、有機(jī)機(jī)理
評(píng)分標(biāo)準(zhǔn):所有試卷都會(huì)寄回英國(guó)評(píng)分,由RSC指定考官進(jìn)行評(píng)判。
以上就是關(guān)于【歷年UKChO化學(xué)競(jìng)賽原題解析 2024年UKChO競(jìng)賽時(shí)間公布】的解答,如需了解學(xué)校/賽事/課程動(dòng)態(tài),可至翰林教育官網(wǎng)獲取更多信息。
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