今天給大家梳理一下有機化學課程知識點內容講解:同分異構體(Isomerism)。有機化學相比較無機化學,最大的區別恐怕就是簡簡單單的碳,氫,氧三種元素能組成幾千萬種不同的化合物,而無機化合物只有僅僅十萬余種。龐大的有機物數目,也是異構體的存在的最主要原因。
我們對isomerism最基本的理解就是有相同的分子式,不同的結構式(with the same molecular formula but different structural formula)。而isomerism根據異構的方式不同又被細分為結構異構體(structural isomerism)和立體異構體(stereoisomerism),二者根據異構的部分不同還可以細分為官能團異構(functional group isomerism),碳鏈異構(chain isomerism),位置異構(position isomerism)和幾何異構(geometric isomerism),光學異構(optical isomerism)。

官能團異構:
官能團異構從本質上是用相同數量的原子,構成不同化學性質的官能團,例如醚(ether)和醇(alcohol)的異構,醛(aldehyde)和酮(ketone)的異構,單烯烴(alkene)和環烷烴(cycloalkane)的異構,主碳鏈并沒有多大的變化,但官能團卻發生了改變。
e.g.?ethanol?and?dimethyl?ether

碳鏈異構:
碳鏈異構是從最基本的碳骨架(carbon skeleton)上進行異構變化,通俗的來說就是直鏈(straight chain)和支鏈(branched chain)的區別。
e.g.?butane?and?methylpropane

位置異構:
位置異構大多數針對的是有支鏈取代基的有機物,取代基在主鏈上的位置不同發生的異構現象。例如主鏈是三個碳的丙烷(propane)上存在一個羥基(hydroxy group),這個羥基的位置可以選擇的地方分別為第一個碳,第二個碳和第三個碳上。但是lll羥基掛在第一個碳上和第三個碳上得到的是同一種物質,原因就是丙烷是一個對稱分子,連接在同一個碳原子上的兩個甲基(methyl group)所處的化學環境相同,因此羥基取代在1和3位置上產生的化合物是同一個分子。
e.g.prop-1-ol?and?prop-2-ol

幾何異構:
幾何異構在A-Level化學學習階段主要出現在烯烴類化合物里的E-Z系統和trans-cis 系統命名法。當碳碳雙鍵(carbon-carbon double bond)兩個碳上連接的四個基團有兩個相同基團連接在不同的碳原子上時,由于IUPAC naming system無法分辨相同基團出現在雙鍵同側和異側的兩種化合物,我們就需要用到trans-cis system,假設四個基團都不相同,我們會用到E-Z system輔助命名。兩個分子之所以不一樣,是因為分子內含有不能自由旋轉的雙鍵。
e.g. trans-but-2-ene and cis-but-2-ene?or?E-but-2-ene?and?Z-but-2-ene

光學異構:
光學異構的兩個化合物就像人的左右手,關于一個平面對稱,但兩個分子無論怎么旋轉都不能重合,因此劃分為兩種不同化合物,而又因為兩個對稱分子能夠使偏振光的偏振平面旋轉一定角度,因此又稱為旋光異構體。而光學異構體的命名包含D-L system,R-S system等比較復雜,在A-level階段不做要求。
e.g.?D-lactic acid?and?L-lactic acid

同分異構體的知識點在考試中的考法多種多樣,最常見的考法就是給出一個特定的分子式,將所有的同分異構體列舉出來并進行系統命名。這類問題需要同學們依次考慮上述五種異構的所有可能性,在做題過程中一定要仔細進行枚舉。
千萬別忘了審題,到底題干要求列舉出來的分子寫成骨架式(skeletal formula),結構式(structural formula)還是展開式(displayed formula)。
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